Padre Pio ha sempre cercato di praticare e di insegnare la virtù della dolcezza ai suoi confratelli e ai suoi figli spirituali.
Padre Giovanni da Baggio più volte venne chiamato dai frati di San Giovanni Rotondo per tenere ai frati gli esercizi spirituali. Nelle sue memorie ha raccontato diversi dialoghi con il cappuccino di Pietrelcina. Un giorno fu proprio Padre Pio che disse a Padre Giovanni che aveva dei modi aspri e padre Giovanni reagì dicendo:“ma che modi aspri?”. ” Si, si, tu sei troppo amaro, alle volte aspro ” replicò Padre Pio – “Bisogna anche nel riprendere saper condire con modi garbati e dolci. Io non mi sono mai pentito della dolcezza usata, ma mi sono sentito un rimorso di coscienza e mi son dovuto confessare, quando ho usato un pò di durezza”.
Padre Giovanni interruppe: “Ma, devi tener conto del carattere. Io ho un carattere serio, una faccia burbera e chi mi vede pensa che sia un tiranno. E poi se do 99 baci e una frustata, vale solo la frustata e nulla i 99 baci” Padre Pio riprese: “Il carattere lo devi modificare. Metti nelle riprensioni bontà e cuore. io vorrei che invece di 99 baci e una frustata, fossero 100 frustate, ma date con delicatezza, con mitezza e amore. Tu hai delle belle qualità di governo ma hai qualche difetto: sei amaro. Gesù è contento di te, ma vuole che ti e emendi di questo difetto. Tu hai intelligenza e cuore, ma non sai accordarli. A volte predomina l’intelligenza e allora divieni aspro. Alle volte predomina il cuore allora divieni troppo dolce. Uniscili insieme e allora sarai un ragazzo per bene.”
Padre Pio aveva conseguito, dopo le prime difficoltà, con l’esercizio e, ancora più, con la penitenza e la preghiera la virtù della dolcezza. E l’insegnò agli altri.